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【三氟化二乙氨基硫】_GAS:38078-09-0_分子试:C4H10F3NS

三氟化二乙氨基硫
C4H10F3NS

结构式【三氟化二乙氨基硫】_GAS:38078-09-0_分子试:C4H10F3NS
CAS: 38078-09-0
分子式: C4H10F3NS
分子量: 161.19
中文名称: 三氟化二乙氨基硫
DAST
英文名称: diethylaminosulfur trifluoride
trifluoro(diethylamino)sulfur
性质描述: 褐黄色液体,沸点 30~32 ℃/3.0 mmHg,密度 1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂,通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。

常用缩写DAST,是有机合成中被广泛应用的氟化试剂,它是(二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂,它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物,而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。DAST是液体,在干燥情况下室温或冰箱能长期保存,DAST在90℃会分解,处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强,DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。

用途:二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷;与酰氯作用得到相应的酰氟;与醛或酮作用得到孪位二氟化物;与亚砜作用得到α-氟代硫醚,再用过氯苯甲酸氧化,得到α-氟代亚砜。

氟化反应DAST将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在-78℃下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可(式1)。仲醇的反应虽然也在-78℃加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流(式2,式3)。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物(式4,式5)。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
【三氟化二乙氨基硫】_GAS:38078-09-0_分子试:C4H10F3NS


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