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【2-硝基-5-溴吡啶】_GAS:39856-50-3_分子试:C5H3BrN2O2

2-硝基-5-溴吡啶
C5H3BrN2O2

结构式 【2-硝基-5-溴吡啶】_GAS:39856-50-3_分子试:C5H3BrN2O2
CAS:39856-50-3
分子式:C5H3BrN2O2
分子量:202.99

中文名称:5-溴-2-硝基吡啶

英文名称:5-Bromo-2-nitropyridine

性质描述:黄色晶体。

生产工艺:由2-氨基-5-溴吡啶通过双氧水氧化得到。
【2-硝基-5-溴吡啶】_GAS:39856-50-3_分子试:C5H3BrN2O2
制备: 0℃下向16ml的在浓H2SO4中的10%H2O2溶液内滴加2.34g的2-氨基-5-溴吡啶并搅拌。撤去冰浴,令其升至室温。室温下搅拌5小时后,将反应混合物倾入冰内并通过真空过滤收集1.62g的沉淀产物5-溴-2-硝基吡啶。
用途:5-溴-2-硝基吡啶是一种有机中间体,用于制备帕博西尼和帕博昔布中间体。
  1、帕博西尼中间体合成。一种帕博西尼中间体的合成方法包括在反应釜中加入5-溴-2-硝基吡啶,有机溶媒,然后加入N-Boc-哌嗪、碱,然后升温搅拌反应,反应完加入水析晶,然后降温析晶,过滤,滤饼用水洗涤;将上述固体加入到有机溶媒中,加热溶解至澄清,然后冷却析晶,过滤,减压干燥;在高压釜中加入干燥产物,然后加入甲醇、还原剂,升温反应,反应完成后搅拌反应,过滤,滤饼用甲醇洗涤,收集滤液,减压浓缩、提取、蒸馏、析晶、过滤,即得帕博西尼中间体。

  2、抗癌药帕博昔布重要中间体合成。以5-溴-2-硝基吡啶和1-叔丁氧羰基哌嗪为起始原料,得到1-叔丁氧羰基-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪,然后在水合肼、六水三氯化铁以及活性碳的作用下,还原1-叔丁氧羰基-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪,得到抗癌药帕博昔布的重要中间体1-叔丁氧羰基-4-(6-氨基-3-吡啶基)哌嗪。本发明采用的还原方法反应温度为80℃,反应时间为14~16h,且利用乙醇重结晶,合成的目标产物纯度高达98%,收率高达98%。


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