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【2-羟基-5-氯苯乙酮】_GAS:1450-74-4_分子试:C8H7ClO2

2-羟基-5-氯苯乙酮
C8H7ClO2

结构式 【2-羟基-5-氯苯乙酮】_GAS:1450-74-4_分子试:C8H7ClO2
CAS: 1450-74-4
分子式: C8H7ClO2
分子量: 170.59

中文名称: 5-氯-2-羟基苯乙酮

2-羟基-5-氯苯乙酮
2-乙酰基-4-氯苯酚
英文名称:
5-Chloro-2-hydroxyacetophenone

5'-chloro-2'-hydroxyacetophenone
性质描述: 类白色结晶性粉末。

制备:
77.2g(0.6mol)对氯苯酚和73.4g(0.72mol)乙酸酐加入到500mL的三口烧瓶中,向烧瓶中滴加5g浓硫酸搅拌,在110℃下反应1.5h,进行减压蒸馏,前馏分为冰乙酸,收集90℃的馏分得乙酸对氯苯酚酯100g,纯度为98.2%;将34.2g(0.2mol)乙酸对氯苯酚酯加入到500mL的三口烧瓶中,向烧瓶中慢慢加入无水三氯化铝79.5g(约0.6mol)在130℃下搅拌反应1h,反应后向烧瓶中慢慢加入200mL水,搅拌0.5h,过滤,滤饼用甲醇加热溶解,活性炭脱色,重结晶,得5-氯-2-羟基苯乙酮30.8g,纯度为99.68%。

用途:
5'-氯-2'-羟基苯乙酮可以硝化制备5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮。5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮是合成普仑司特的关键药物中间体,在新药研究方面具有潜在的应用价值,普伦斯特是日本小野药业株式会社首创的世界上第一个白三烯受体拮抗剂,于1995年在日本上市。1996年在欧洲和美国注册。临床主要用作抗哮喘及抗过敏药,是治疗哮喘的有效药物。随后2002年在墨西哥上市,目前在美国和英国都处于Ⅲ期临床。


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