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【7-羟基喹啉酮】_GAS:22246-18-0_分子试:C9H9NO2

7-羟基喹啉酮
C9H9NO2
结构式【7-羟基喹啉酮】_GAS:22246-18-0_分子试:C9H9NO2
CAS: 22246-18-0
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
中文名称:7-羟基喹啉酮
   3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
英文名称: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone

制备:
1、N-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成。向反应瓶中投入54g间氨基苯酚,95%乙醇175mL,冷至-5℃,搅拌下同时滴加65.5g3-甲氧基丙酰氯和饱和碳酸氢钠溶液,控制pH=7.5~8,滴完,20℃下搅拌1h,加入NaOH溶液,30℃水解反应2h,反应液用浓盐酸酸化至pH=2~3,缓慢加入水析晶,抽滤,水洗至中性,鼓风干燥,得84g白色晶体,收率94%。熔点132-134℃。

2、7-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮的合成。反应瓶中投入76g上述晶体,甲苯300mL,60℃滴加三氟化硼乙醚溶液6mL,滴完,加热回流分水至甲苯澄清,减压浓缩回收甲苯(简单处理可套用)。得玫瑰色固体,加入水、少量乙醇,NaOH溶液调至碱性,加入活性炭脱色,过滤,浓盐酸调pH=2,析晶,抽滤干燥,得58.9g淡黄色粉状结晶,收率86%,熔点228~234℃。
质量标准:
外观 类白色至淡黄色结晶
熔点 236-240℃
干燥失重 ≤0.5 %
含量 ≥98%
用途:医药合成中间体,用于合成阿立哌唑。
参考文献:
1、基于6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物的反应研究符鑫博渤海大学2017-06-01硕士
2、(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物的合成与生物活性研究黄二芳;邢丽妍;张庆光;张瑾;黄健中国药物化学杂志2015-12-20期刊
3、蜈蚣化学成分分析及喹啉类物质的合成聂建兵天津理工大学2016-02-01硕士
4、5,7-二氯4-羟基喹啉的合成与研究王继凤大连理工大学2006-06-18硕士2
5、喹啉衍生物的合成研究伊茂聪天津大学2012-05-01硕士10
6、羟基喹啉及其衍生物制备技术进展王润南;张丹丹;王璇;王婷;张珍明化工时刊2015-01-26期刊
7、含七氟异丙基喹啉类化合物的合成及其生物活性研究蔡飞浙江工业大学2013-04-01硕士
8、湿式过氧化氢催化氧化降解喹啉的研究邹寒哈尔滨工业大学2014-06-01硕士5
9、基于2-喹啉酮的新型杂环化合物合成方法研究赵伟渤海大学2014-06-01硕士1
10、氢化喹啉酮系列化合物的合成研究刘燕山东师范大学2016-03-25硕士
11、基于2-卤甲基-3-喹啉甲酸乙酯的反应研究进展符鑫博; 王东方; 赵雅楠; 李阳; 高文涛化学研究与应用2016-11-15期刊1
12、喹啉类药物中间体的合成研究余江虹上海交通大学2008-01-01硕士10
13、PIFA介导的3-羟基吲哚-2-酮和螺环吲哚酮的新合成方法研究王俊伟天津大学2012-06-01博士


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