戴斯马丁试剂
C13H13IO8
结构式
CAS:87413-09-0
分子式:C13H13IO8
分子量:424.14
中文名称:戴斯马丁试剂
戴斯-马丁氧化剂
(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文名称:Dess-Martin periodinane
(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
性状描述:白色或类白色粉末,密度1.362,熔点130-133℃。
制备:由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当的硫酸溶液中氧化成环得到化合物,该化合物在经过醋酐的处理得到戴斯-马丁试剂。
戴斯-马丁试剂的合成
第一步 在 2L干净的烧瓶中加入 0.73M 的硫酸 730 毫升,边搅拌小心加入邻碘苯甲酸CAS88-67-5)85.2 克在保持剧烈搅拌和温度低于 55℃的情况下小心加入溴酸钾 76 克。加完后让其升至 65℃搅拌 3.6 小时。后冷却至零度,过滤并用 1000ml 去离子水进行洗涤,然后用 50ml*2 的乙醇洗涤,干燥得到 89 克化合物93% 。
注意事项:小心处理,防止爆炸。根据其性质,用乙醇洗涤能抑制爆炸尽可能地把溴酸盐和其它杂质洗干净,以降低可能爆炸的危险。
第二步 在 1L 的圆底烧瓶中加入酸酐 400ml 和含一个结晶水的对甲 苯硫酸0.5 克。再将100克化合物在搅拌状态下小心加入其中。插好干燥管升温至80℃并搅拌2小时。冷却至 0℃,过滤,用无水乙醚洗涤 50ml*5 次,得到白色晶型固体,即 Dess-Martin 高碘试剂138克91%。
注意事项:过滤洗涤时要快,最好有惰性气体保护。Dess-mardin 高碘试剂在潮湿的空气中放置会被水解。 保存装在棕色的瓶子中,密封并保存于冰箱中。
用途:是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成荃、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。